20代のOLは前半か後半かによっても変わりますが、どちらにせよ彼女たちは毎日毎日仕事に追われて疲れています。
結婚もしていないので、お金はそこそこ持っている。彼氏は欲しいけど学生時代の友達も忙しく疎遠がち、会社の人なんて休みの日まで会いたくない。彼女たちはそう考えてコミュニティサイトに登録してきます。
そんな彼女たちの攻略法は、

●「疲れてない？だいじょうぶ？」など優しく気づかってあげる。
●「愚痴でも何でも聴いてあげるよ」と少し年上っぽいスタンスで。

20代前半の場合、最初は友達のようなスタンスから接すると良いでしょう。
20代後半だったら、最初からしっかりしている年上のようなスタンスで接すると良いと思います。

あとちょっとしたことですが、「聞いてあげる」を「聴いてあげる」という言葉遣いにした方が良い反応が返ってきます。
というのも、「聴く」には意識して相手の関心事に注意を払いながら聞くという意味が含まれますから、「聴く」を使った方が優しい丁寧な印象になります。それでは頑張ってください。